Вопрос школьника
Каково влияние бензольного кольца на гидроксильную группу в молекуле фенола? Ответ подтвердите уравнениями реакций
Ответ от учителя
Бензольное кольцо в молекуле фенола оказывает электронное влияние на гидроксильную группу. Кольцо является электрон-акцептором, то есть притягивает электроны к себе, что приводит к образованию частично положительного заряда на атоме кислорода гидроксильной группы. Это делает гидроксильную группу более кислотной и более реакционноспособной.
Одной из реакций, которая демонстрирует влияние бензольного кольца на гидроксильную группу, является электрофильное замещение. В этой реакции электрофиль (атом или группа, которые ищут электроны) атакует гидроксильную группу, образуя промежуточное соединение, которое затем превращается в продукт. Бензольное кольцо усиливает электрофильность гидроксильной группы, что делает ее более подверженной к атаке электрофила.
Примером такой реакции может служить нитрация фенола. В этой реакции нитро-группа (NO2) атакует гидроксильную группу, образуя промежуточное соединение, которое затем превращается в 2-нитрофенол:
Еще одной реакцией, которая демонстрирует влияние бензольного кольца на гидроксильную группу, является ацилирование. В этой реакции ацильная группа (R-CO) атакует гидроксильную группу, образуя промежуточное соединение, которое затем превращается в продукт. Бензольное кольцо также усиливает электрофильность гидроксильной группы в этой реакции.
Примером такой реакции может служить ацилирование фенола ацетилхлоридом. В этой реакции ацетилхлорид атакует гидроксильную группу, образуя промежуточное соединение, которое затем превращается в 4-ацетоксифенол:
Таким образом, бензольное кольцо в молекуле фенола усиливает электрофильность гидроксильной группы, делая ее более реакционноспособной. Это проявляется в реакциях электрофильного замещения и ацилирования.
